Занимался фехтованием. Начал заниматься футболом в возрасте девяти лет в футбольной школе «Смена». Первый тренер — Марк Абрамович Рубин. Во взрослом футболе дебютировал в команде 4-й зоны второй лиги «Смена-Сатурн», где провёл один матч в 1992 году.
Клубная карьера
В 1992—1996 годах выступал за ЦСКА. Забил свой первый гол 13 мая 1993 года в возрасте 17 лет 169 дней.
После чемпионата Европы 1996 отправился в испанский клуб «Реал Сарагоса», который перед этим выиграл Кубок обладателей кубков УЕФА. Свой переход Радимов объяснял тем, что ему надоело выходить играть против таких команд, как «Тюмень» или «Уралмаш». В первом сезоне был игроком основы, однако затем в стартовый состав своей команды перестал попадать. В это время выучил испанский язык.
В 1999 году был отдан в аренду в московское «Динамо». О полугоде, проведённом в этой команде, Радимов вспоминать не любит. Стал финалистом Кубка России 1998/1999. В финале «Динамо» уступило «Зениту» 1:3.
Далее на полгода вернулся в Испанию, практически не играл, затем перешёл в болгарский клуб «Левски» (София). Там, поиграв полгода, стал чемпионом Болгарии.
Летом 2001 года перешёл в самарский клуб «Крылья Советов». По его собственному признанию, уже был готов закончить футбольную карьеру, однако, в Самаре нашёл свою команду, стал её лидером и капитаном. Радимов, обладая вспыльчивым характером, мог подвести команду своим удалением в самый неподходящий момент. Так и случилось в июле 2002 года, когда «Крылья Советов» в рамках Кубка Интертото встречались с голландской командой «Виллем II», и на 88-й минуте встречи, Радимов, поддавшись на провокацию соперника, был удалён. Несдержанность капитана привела к тому, что президент клуба Герман Ткаченко нашёл в Бразилии замену Радимову в лице Соузы, который также был центральным полузащитником. На итоговой пресс-конференции после окончания сезона главный тренер «Крыльев» Александр Тарханов выразил неудовлетворение игрой Радимова в сезоне.
Новым клубом Радимова оказался петербургский «Зенит». Его трансфер, составивший по неофициальным данным 1,4 миллиона долларов, оказался самым дорогим в истории команды на тот момент времени. В «Зените» играл под номером 2. Дебютировал в матче 3-го тура чемпионата России 2003 года против «Ростова» (0:0). В составе «Зенита» был капитаном команды. До него капитаном был Алексей Игонин, который покинул «Зенит» после прихода в клуб Властимила Петржелы. В 2003 году команда завоевала серебряные медали и выиграла Кубок российской премьер-лиги, а сам Радимов стал лучшим бомбардиром турнира, забив 4 гола. В феврале 2007 года Радимов был лишен Диком Адвокатом капитанской повязки за драку с Фернандо Риксеном. Новым капитаном стал Анатолий Тимощук. В июне 2007 года забил гол в ворота «Спартака» из Нальчика — последний в карьере. В конце лета 2007 года окончательно потерял место в основном составе. По итогам 2007 года стал чемпионом России. В марте 2008 года вышел на 81-й минуте в матче с «Олимпик Марселем» в рамках 1/8 финала Кубка УЕФА, при счёте 0:3 в пользу французов, и на 85-й минуте отдал голевую передачу Андрею Аршавину. В матче за Суперкубок России 2008 года получил красную карточку от главного арбитра матча Юрия Баскакова, сидя на скамейке запасных, за перепалку с уже удалённым игроком «Локомотива» Дмитрием Торбинским. «Зенит» выиграл тот матч со счётом 2:1. Через два месяца в Манчестере Радимов вместе с «Зенитом» выиграл Кубок УЕФА. Последний раз вышел на поле стадиона «Петровский» в августе 2008 года в матче с «Тереком», который «Зенит» выиграл со счётом 3:1. Последним матчем Радимова в карьере стала игра за Суперкубок УЕФА против «Манчестер Юнайтед» 29 августа 2008, в котором он вышел на замену на 71-й минуте матча при счёте 2:0 в пользу «Зенита» на позицию опорного полузащитника. Смог закрыть при подаче угловых и штрафных Рио Фердинанда. В итоге «Зенит» выиграл 2:1 а Радимов, вместе с Александром Горшковым завершил карьеру взятием Суперкубка Европы.
В сборной
В сборной России дебютировал в 1994 году, участник чемпионата Европы 1996 в Англии. В 1994—1998 годах провёл 24 матча, забил два гола. Вновь был вызван в сборную после пятилетнего перерыва в сентябре 2003 новым тренеров Георгием Ярцевым, за год сыграл 8 встреч, забил один гол. Последний матч провёл 16 августа 2006 года.
Карьера функционера и тренера
В январе 2009 года был назначен начальником команды клуба «Зенит», а его номер 2 взял себе Александр Анюков.
12 апреля 2009 года Радимов вместе с Александром Горшковым прошёл круг почёта по стадиону «Петровский» в перерыве матча чемпионата России с пермским «Амкаром».
19 апреля 2009 года «Зенит» нарушил лимит на легионеров в матче с московским «Локомотивом». На 81-й минуте Павла Погребняка заменил Фатих Текке. Вину за этот инцидент Радимов взял на себя.[источник не указан 641 день]
10 апреля 2011 года «Зенит» нарушил регламент чемпионата России по футболу, по которому в заявке на матч (с московским ЦСКА) должен находиться один «доморощенный игрок» — воспитанник клуба, родившийся не раньше 1990 года. На Владислава Радимова, как начальника команды, была возложена ответственность за данное нарушение. На следующий после матча день он был снят с должности начальника команды. Был назначен помощником тренера молодёжной команды «Зенит».
В сезоне 2013/14 был назначен главным тренером вновь созданной второй команды «Зенита», заявленной в первенство ПФЛ. В следующем сезоне команда заняла 2 место и была переведена в ФНЛ, где дважды занимала 13 место. Возглавлял сборную ФНЛ в товарищеском матче со сборной итальянской серии Б 2 декабря 2015 года в рамках традиционной серии из ежегодных международных контрольных встреч в конце календарного года, проводящихся с 2011 года.
Перед сезоном 2017/18, после смены руководства клуба, был назначен на должность координатора футбольных команд «Зенита».
4 сентября 2018 после неудачного старта «Зенита-2» в ФНЛ — одно очко в девяти матчах — вновь стал главным тренером команды, сменив Александра Горшкова.