В шесть лет попал в футбольную секцию своего родного города Першотравенска, где тренером был Павел Дулинов. Вместе с ним занимался футболом Виталий Виценец. В 2003 году выступал в детско-юношеской футбольной лиги Украины за «Самару-Метеорит» из Павлограда. В 13 лет попал в академию донецкого «Шахтёра». В 2005 году в ДЮФЛ выступал также за училище олимпийского резерва (УОР) из Донецка.
Летом 2006 года был переведён в «Шахтёр-3», который выступал во Второй лиге Украины. На этом турнире он дебютировал 31 июля 2006 года в матче против клуба «Сумы» (1:2). Всего за «Шахтёр-3» он провёл 31 матч и забил 4 мяча. В сезоне 2006/07 провёл также 9 матчей в молодёжном чемпионате Украины, а «Шахтёр» стал серебряным призёром турнира.
В начале сентября 2008 года главный тренер «Шахтёра» Мирча Луческу взял Ракицкого на товарищеский матч в Турции против «Бешикташа» (2:0), Ярослав вышел на поле в конце игры в добавленное время вместо Артёма Федецкого. В январе 2009 года Ракицкий был вызван на тренировочный сбор в Испании. Под конец сборов он получил травму, повредив спину. В сезоне 2008/09 вместе с дублем «Шахтёра» впервые стал победителем молодёжного чемпионата. Ракицкий сыграл в 27 матчах и забил 11 мячей.
Сезон 2009/10
Летом 2009 года побывал на тренировочных сборах вместе с «Шахтёром» в Австрии и Швейцарии[8][9]. Летом этого года Ракицкий также мог уйти в аренду в донецкий «Металлург». 15 августа 2009 года дебютировал за основную команду «Шахтёра» в официальной игре, в Кубке Украины в матче против овидиопольского «Днестра» (1:6), Ракицкий отыграл весь матч. В следующем матче кубка против «Еднисти», Ярослав отметился голом на 44 минуте, а «Шахтёр» победил (3:1).
25 августа 2009 года дебютировал в еврокубках в матче плей-офф раунда Лиги Европы против турецкого «Сивасспора» (2:0), Ракицкий вышел на 61 минуте вместо Илсиньо. Из-за ухода основного защитника Дмитрия Чигринского в «Барселону», главный тренер горняков стал выпускать Ракицкого в составе команды.
В Премьер-лиге Украины дебютировал 31 августа 2009 года в матче против луганской «Зари» (3:1), тогда он вышел на поле в начале второго тайма вместо Вячеслава Шевчука. Впервые в основе в чемпионате Ярослав вышел на поле в следующем туре в матче против киевского «Арсенала» (2:4). В матче открытия «Донбасс Арены» 27 сентября против киевской «Оболони» (4:0), Ракицкий был признан лучшим игроков в составе «Шахтёра».
17 сентября в первом групповом матче Лиги Европы против «Брюгге» (1:4), Луческу выпустил Ракицкого с первой минуты (ранее Мирча Луческу не выставлял молодых игроков с первых минут на таком уровне[17]). В том матче Ярослав продемонстрировал очень уверенную игру.
В итоге в групповом раунде Лиги Европы «Шахтёр» занял 1 место и прошёл дальше. Ракицкий сыграл во всех 6 матчах. В домашней игре против «Партизана» (4:1), Ярослав забил гол на 67 минуте с подачи Рэзвана Раца в ворота Александра Радославлевич. В 1/16 финала «Шахтёр» уступил английскому «Фулхэму», будущему финалисту турнира. В выездной игре дончане уступили (2:1) и дома сыграли в ничью (1:1), Ярослав принял участие в обеих встречах.
По итогам 2009 года по опросу сайта UA-Футбол Ракицкий занял первое место в номинации «Лучший молодой украинский футболист». В мае 2010 года он перенёс операцию по коррекции носовой перегородки, так как дыхание у него было затрудненно ещё с 13-14 лет.
По итогам сезона 2009/10 «Шахтёр» стал чемпионом Украины, обыграв киевское «Динамо» (1:0) в предпоследнем 29 туре, а Ракицкий был признан лучшим игроком горняков в этом матче. Всего в чемпионате он сыграл в 24 матчах команды из 30, в которых получил 3 жёлтых карточки. В Кубке Украины «Шахтёр» дошёл до полуфинала, в четвертьфинале обыграв «Динамо» (2:0), а в полуфинале уступив донецкому «Металлургу» (2:1).
Сезон 2010/11
Сезон 2010/11 начался с победы «Шахтёра» в Суперкубке Украины над симферопольской «Таврией» с разгромным счётом (7:1) на «Славутич-Арене».
В Лиге чемпионов «Шахтёр» выступал с группового раунда, в котором он занял 1 место, обогнав «Арсенал», «Брагу» и «Партизан». В 1/8 финала горняки обыграли итальянскую «Рому» с общим счётом (6:2). В первом матче четвертьфинала против «Барселоны» «Шахтёр» уступил (5:1), Ярослав забил единственный мяч дончан в игре на 59 минуте. После матча именно пару защитников Ракицкого и Ищенко винили в поражении команды. В ответной игре «Шахтёр» вновь уступил «Барселоне» со счётом (0:1) и покинул турнир. «Барселона» в итоге стала победителем турнира, а для «Шахтёра» выход в 1/4 финала Лиги чемпионов был лучшим результатом за всю историю клуба. Ракицкий сыграл во всех матчах 10 матчах Лиги чемпионов.
Чемпионат Украины вновь выиграл «Шахтёр», обогнав своего принципиального соперника «Динамо» на 7 очков. Ярослав сыграл в 21 матче и забил 1 гол (в ворота «Кривбасса»). В Кубке горняки дошли до финала, где обыграли «Динамо» со счётом (0:2). Тем самым сделали дубль, завоевав чемпионство и кубок.
По итогам сезона сайт Football.ua назвал Ракицкого лучшим игроком чемпионата Украины и включил его символическую сборную турнира, а опросу газеты «Спорт-арена» Ракицкий был назван лучшим защитником этого сезона. Также по ходу сезона появлялась информация об интересе к нему со стороны: «Арсенала», «Барселоны», «Фулхэма» и «Ювентуса»
.
Сезон 2011/12
5 июля 2011 года в матче Суперкубка Украины против киевского «Динамо», «Шахтёр» уступил со счётом (1:3).
Молодёжная сборная
Впервые в молодёжную сборную Украины до 21 года был вызван Павлом Яковенко в начале октября 2008 года на товарищеские матчи против Нидерландов и Португалии. В составе молодёжки сборной дебютировал 10 октября в матче против Нидерландов (0:0), Ракицкий отыграл весь матч и получил жёлтую карточку.
В августе 2009 года был вызван Павлом Яковенко на турнир памяти Валерия Лобановского. В полуфинальном матче Украина обыграла Иран (2:1) и вышла в финал. В финале Украина обыграла Турцию (1:0), Ярослав отыграл весь матч. По итогам турнира он получил приз как лучший полузащитник, хотя выступал на позиции защитника.
В отборочном турнире на молодёжный чемпионат Европы 2011 Украина заняла 1 место. Ракицкий в отборе провёл всего 4 матча и забил 2 гола (в ворота Мальты и Франции). В стыковых матчах жёлто-синие обыграли Нидерланды. В выездном матче Украина смогла одержать победу со счётом (1:3), Ракицкий отыграл весь матч. В домашнем матче несмотря на поражение (0:2), Украина попала на чемпионат за счёт гола на выезде.
Ракицкий также попал в заявку Яковенко на чемпионат, который проходил в Дании, куда он поехал в статусе одного из лидеров сборной. В своей группе Украина заняла последнее 4 место, уступив Англии, Чехии и Испании. Несмотря на это он попал в символическую сборную турнира и стал единственным представителем сборной Украины.
Национальная сборная
В национальную сборную Украины впервые был вызван Алексеем Михайличенко 30 сентября 2009 года, спустя месяц после как он дебютировал за «Шахтёр», на отборочные матчи чемпионата мира 2010 против Англии и Андорры. 10 октября 2009 года дебютировал в составе сборной, отыграв весь матч против Англии (1:0). В своём втором интернациональном матче против Андорры он забил гол, а Украина победила (0:6) и вышла в плей-офф.
В плей-офф раунде сборной Украине жребий определил в соперники сборную Греции. На два матча с которой Ракицкий также был вызван. В выездной игре Украина сыграла в ничью (0:0), но во второй проиграла с минимальным счётом (0:1) и не смогла квалифицироваться на чемпионат мира 2010, который прошёл в Южно-Африканской Республике.
После того как Украина не попала на чемпионат мира, началась подготовка к участию на чемпионате Европы 2012, который прошёл совместно на Украине и в Польше. При Мироне Маркевиче Ракицкий сыграл в двух матчах против Норвегии (0:1) и Нидерландов (1:1).
После того как исполняющим обязанности был назначен Юрий Калитвинцев, Ракицкий сыграл под его руководством сыграл в 4 встречах. В матче против Чили (2:1), Ракицкий забил гол на 36 минуте в ворота Луиса Марине. После он сыграл в матче со Швейцарией (2:2). В рамках турнира Cyprus Cup он сыграл в полуфинальном матче против Румынии, Ракицкий забил гол на 23 минуте тем самым открыв счёт в игре. В итоге Украина одержала победу (2:2 в основное время и 2:4 по пенальти). В финале Ярослав не сыграл, а Украина одержала победу в турнире обыграв Швецию (1:1 в основное время и 5:4 по пенальти). Также при Калитвинцеве он сыграл в матче против Италии (0:2).
Позже, после того как сборную возглавил Олег Блохин, он вызвал Ракицкого на матч против Швеции, который состоялся 10 августа 2011 года. Но в матче он участие не принял из-за воспаление коленного сустава. А после того, как Ракицкий сыграл в матче чемпионата Украины за «Шахтёр» 13 августа против «Днепра», Блохин заявил, что он симулировал травму и сказал, что Ярослав не желает играть в сборной. Но позже, сам Ракицкий заявил, что конфликт с Блохиным улажен.
В сентябре 2011 сыграл в двух матчах против Уругвая (2:3) и Чехии (4:0). В матче с Эстонией 11 октября 2011 года он не сыграл из-за проблем желудочно-кишечным трактом.
ФК «Зенит»
28 января 2019 года перешел в ФК «Зенит» (Санкт-Петербург). Согласно договорённости между ФК «Зенит» и ФК «Шахтер», соглашение рассчитано на 3,5 года
