Виллаш-Боаш не имел опыта профессионального игрока, он занимался в детстве футболом на любительском уровне, и играл за юношеские и взрослые команды на первенство Порту. Сначала, до 15 лет, вратарём в «Рибейренсе», потом в «Рамалденсе», где стал играть опорного полузащитника, и в «Марекел Гомеш де Кошта».
Решающую роль в становлении Андре Виллаш-Боаша как тренера сыграл Бобби Робсон, тренировавший «Порту» с 1994 по 1996 годы. Именно он отправил молодого тренера в Шотландию получать тренерскую лицензию. В 17 лет Виллаш-Боаш получил лицензию категории C, в 18 лет — категории B, а в 19 лет — категории A.
В 2000 году Андре уехал на Британские Виргинские острова, где стал техническим директором главной команды страны, но формально являлся её главным тренером. Сборная участвовала в отборочных матчах к чемпионату мира, но проиграла оба предварительных матча сборной Бермуд с общим счётом 1:14 (1:5 — дома и 0:9 — в гостях)[2]. Таким образом, в 23 года Андре Виллаш-Боаш стал самым молодым тренером сборной команды в мире.
После возвращения на родину Виллаш-Боаш стал тренировать молодёжный состав «Порту» до 19 лет. В 2002 году на должность главного тренера «Драконов» был назначен Жозе Моуринью, который работал техническим ассистентом у Бобби Робсона в «Порту». Жозе взял Андре Виллаш-Боаша в ассистенты по совету Робсона. В его функции входило наблюдение за будущими соперниками клуба и составление отчёта по их игре и по каждому футболисту соперника. После переезда Моуринью в «Челси» и «Интер» Андре Виллаш-Боаш последовал за ним.
«Академика»
В начале сезона 2009/10 Андре Виллаш-Боаш решил начать свою карьеру тренера. 14 октября 2009 года он был назначен главным тренером «Академики» из Коимбры. После 7 туров клуб имел 3 очка и шёл на последнем месте в чемпионате Португалии.
Первый матч с новым главным тренером «Академика» провела 25 октября 2009 года в гостях против «Порту». Матч закончился поражением «студентов» со счётом 2:3, но уже в следующем туре чемпионата Португалии был одержана победа. 2 ноября 2009 года «Академика» обыграла «Виторию Гимарайнш» со счётом 2:0.
По окончании чемпионата «Академика» сумела избежать вылета, заняв в лиге 11-е место. Так же в этом сезоне «студенты» дошли до полуфинала Кубка португальской лиги, где уступили «Порту» — 0:1.
«Порту»
После ухода из клуба Жезуалду Феррейры руководство «Порту» сделало предложение Андре Виллаш-Боашу возглавить клуб, несмотря на то, что тренер провёл всего 23 матча в качестве главного тренера «Академики Коимбра» на таком уровне. 2 июня Виллаш-Боаш подписал контракт с «драконами».
Но несмотря на потери в составе в межсезонье, уже 7 августа 2010 года «Порту» выиграл свой первый титул под руководством Андре Виллаш-Боаша. В матче за Суперкубок Португалии была повержена «Бенфика» со счётом 2:0.
«Порту» очень хорошо начал сезон 2010/11, в первых 6 турах чемпионата было одержано 6 побед с общим счётом 13:2. Однако, в седьмом туре «драконы» впервые потеряли очки, не сумев обыграть «Виторию Гимарайнш». После матча Андре обрушился с критикой на главного судью матча за неназначенный пенальти, а также заявил, что публично попросит прощения, если видеоповтор покажет, что судья был прав. Вскоре на официальном сайте «Порту» появились извинения главного тренера, что повлияло на решение дисциплинарного комитета, который ограничился штрафом 250 евро. Далее в чемпионате последовали 4 победы, в том числе и над главными соперниками «драконов» «Бенфикой» со счётом 5:0.
28 декабря 2010 года с Андре Виллаш-Боашем был заключён новый контракт до 2013 года. Под руководством Виллаш-Боаша клуб не проигрывал на протяжении 33 матчей и установил новый рекорд клуба по количеству подряд матчей без поражений. Первое поражение «драконов» под руководством Виллаш-Боаша произошло 2 января 2011 года в третьем раунде Кубка португальской лиги. «Порту» в домашнем матче проиграл «Насьоналу» со счётом 1:2.
3 апреля 2011 года в 25-м туре «Порту» обыграл в гостях «Бенфику» — 2:1 и завоевал титул чемпиона Португалии. По итогам сезона «Порту» выиграл 27 матчей из 30, и 3 раза сыграл вничью, опередив занявшую второе место «Бенфику» на 21 очко.
19 мая 2011 года «Порту», под руководством Виллаша-Боаша стал победителем Лиги Европы УЕФА, в финальном матче переиграв «Спортинг Брага» со счётом 1:0. Таким образом Андре стал самым молодым тренером выигравшим европейский трофей. В день финала ему исполнилось 33 года и 213 дней и Виллаш-Боаш превзошёл достижение Джанлуки Виалли, который вместе с «Челси» выиграл Кубок кубков 1997/98 в возрасте 33 лет и 308 дней.
21 июня Виллаш-Боаш подал в отставку с поста главного тренера «Порту», посредством факса он уведомил о своём решении руководство португальского клуба. По имеющейся информации «Челси» заплатил «Порту» за разрыв контракта с Виллашем-Боашем сумму в размере 15 миллионов евро.
«Челси»
В «Челси»
22 июня возглавил «Челси». Контракт Виллаша-Боаша с «Челси» был рассчитан на три года. Однако надолго в «Челси» он не задержался: по ходу сезона команда выступала неудачно, усугублялась ситуация в команде назревшей сменой поколений и конфликтом тренера со старожилами команды. В итоге 4 марта 2012 года, после очередного поражения в чемпионате от «Вест Бромвича» (0:1), был уволен с поста главного тренера.
«Тоттенхэм Хотспур»
3 июля 2012 года возглавил «Тоттенхэм Хотспур».
18 августа 2012 года Андре Виллаш-Боаш дебютировал в качестве главного тренера «Тоттенхэм Хотспур» в 1-м туре чемпионата Англии с «Ньюкасл Юнайтед». Матч закончился поражением 2:1. Следующий два матча «шпоры» также не смогли добиться победы: оба раза заканчивая матч вничью — 1:1. После не очень удачного старта: три матча без побед, «Хотспур» одержали четыре подряд победы: 3:1 над «Редингом», 2:1 над «КПР», 2:0 над «Астон Виллой» и 3:2 над «Манчестер Юнайтед», эта победа стала исторической, впервые за 23 года «шпорам» удалось обыграть «МЮ» на «Олд Траффорд». Серию удачных результатов прервал бывший клуб Виллаш-Боаша — «Челси», «синие» добились победы — 4:2. После поражения от «Челси» «Хотспур» выиграли у аутсайдера — «Саутгемптона». После победы над «Святыми» «Тоттенхэм» проиграл три матча подряд: «Уигану» (0:1), «Манчестер Сити» (1:2) и северолондонское дерби «Арсеналу» (2:5). Эти проигрыши отодвинули команду на восьмое место турнирной таблицы. Но до нового года «Тоттенхэму» удалось вернутся на третье место в турнирной таблице, уступив лишь однажды «Эвертону» (1:2). Виллаш-Боаш был признан лучшим тренером премьер-лиги в декабре и феврале. Под руководством Виллаша-Боаша «Тоттенхэм» выдал 12-матчевую беспроигрышную серию в чемпионате Англии (8 побед, 4 ничьих), которая началась 12 декабря 2012 года победой над «Суонси Сити» (1:0), а закончилась 10 марта 2013 года поражением от «Ливерпуля» (2:3).
16 декабря 2013 года был уволен с поста главного тренера после крупного домашнего поражения от «Ливерпуля».
«Зенит»
В марте 2014 года после увольнения Лучано Спаллетти в услугах португальского тренера заинтересовался питерский «Зенит». 18 марта на официальном сайте клуба появилась информация о договорённости о заключении контракта с Виллашем-Боашом. Новый тренер будет представлен команде 20 марта.
