В детстве, Сикора появился в рекламе Макдональдса с Майклом Джорданом. Первую свою роль в театре сыграл в театре на окраине Чикаго в спектакле "Маленький принц". Является членом ансамбля расколотого Globe Theater Company в Чикаго.
Играл в фильмах Мартина Скорсезе. Выходил на съемочную площадку с такими именитыми актерами, как Том Круз, Джейсон Стэйтем, Леонардо ДиКаприо.
Джозеф предпочитает все сложные трюки в фильмах выполнять самостоятельно.