Карьера Бориса Пайкина началась в середине 90-х - он на общественных началах работал советником первого заместителя мэра Владимира Яковлева.
Позже стал первым заместителем начальника налоговой инспекции Центрального района Петербурга.
С 1999 по 2003 год - работал в Северо-Западном управлении Росавтодора.
В 2003 году - генеральный директор Северо-Западной дирекции Госстроя РФ по строительству комплекса защитных сооружений Петербурга от наводнений.
В 2007 году - генеральный директор ООО "Газпром социнвест".
С 2013 года - партнер компании FortGroup.
Занимал 35 место в "Рейтинге миллиардеров - 2015", состояние оценивалось в 24 млрд рублей.
Как изменилось состояние миллиардера в 2016 году
Занимает 44 место в "Рейтинге миллиардеров - 2016", состояние оценивается в 23,1 млрд рублей.
Основные активы: Компания FortGroup (50%), ООО "Труд" (42%), АО "ДП Бизнес Пресс".
В 2015 году вместе с Максимом Левченко (№ 45) приобрел газету "Деловой Петербург". Кроме того, Борис Пайкин стал совладельцем агрофирмы "Труд" и будет выращивать индейку (актив оценен в 40 млн рублей, инвестиции составят 5 млрд рублей). В этом году бизнесмен баллотировался в Госдуму от партии ЛДПР, но выборы проиграл.