Сиглер родилась в Куинсе, Нью-Йорк, в семье Стива и Конни Сиглеров. Её отец сефард, сын иммигрантов из Греции и Румынии, а мать уроженка Кубы, исповедует иудаизм. Выросла в Иерихоне, округ Нассе, посещала среднюю школу Иерихона. Также ходила в школу искусств Плейхаух.
В 1999 году сыграла умную, но проблемную Медоу Сопрано, дочь босса мафии Тони Сопрано. Сыгранная роль сделала её знаменитой актрисой.
В 2000 году на съёмках фильма Истории костров в Гамбурге, Нью-Джерси, Сиглер из-за болезни Лайма парализовало тело ниже пояса на несколько дней. С октября 2002 года по февраль 2003 года играла на Бродвее Белл в мюзикле «Красавица и Чудовище», заменив Сару Лицзингер. В 2004 году снялась в роли Хайди Фляйс в телевизионном фильме «Посмотри: взлёт и падение Хайди Фляйс». В 2005 году сыграла Алексис в комедийной мелодраме «Любовь на острове». В октябре 2008 года она появилась в пятом сезоне сериала «Красавцы». На съёмках актриса стала встречаться с другим актёром сериала Джерри Феррарой. 17 ноября 2008 году стала приглашённой звездой телесериала «Как я встретил вашу маму». 6 декабря 2008 году сыграла в пародии шоу «Субботним вечером в прямом эфире». В 2009 году снялась в психологическом триллере «Звонок». Также появилась в пяти эпизодах сериала «Дурнушка».
В 2001 году Сиглер выпустила сольный альбом Here to Heaven. Альбом коммерчески провалился. В 2007 году Сиглер заявила, что она «смущена провалом альбома и тем, что его выпустила». Снялась в клипе Мэрайи Кэри "Through The Rain".
В 2003—2006 года Джейми-Линн была замужем за своим агентом А.Д. Д Скалом (род.1971).
С 2012 года Джейми-Линн состоит в фактическом браке с бейсболистом Каттером Дикстрой, с которым она также помолвлена с января 2013 года. У пары есть сын — Бо Кайл Дикстра (род.28.08.2013).
Она является близким другом певца Лэнса Басса; В 2002 году Басс был изображён на мемуарах Сиглер, Wise Girl: What I’ve Learned About Life, Love, and Loss. В январе 2008 года состояла в группе «Таглит» во время поездки в Израиль.
