Когда Джошу исполнилось два года, его семья переехала из Сан-Хосе в район Голубых гор, которые находятся в Джорджии. Он — второй ребёнок в семье, у него есть три брата. Ходил в школу Чероки, которую закончил в 1987 году. Летом на каникулах подрабатывал на фермах, где собирал мёртвых цыплят.
Джош Холлоуэй начал интересоваться кино с очень раннего возраста. Он поступил в Университет Джорджии, но бросил его спустя год, став успешной моделью. В этом качестве он объездил всю Европу и Северную Америку.
Намерения Джоша стать актёром привели его в Лос-Анджелес, где он получил роль в комедии «Доктор Бенни». Он снялся в фильме «Ледяное сердце» и сериалах «Хорошие девочки не плачут», «Крутой Уокер: правосудие по-техасски», а также в первом эпизоде телесериала «Ангел». Появился также в клипе группы Aerosmith на песню Cryin', где сыграл парня, который обкрадывает Алисию Сильверстоун. Но известность ему принесла роль Сойера в телесериале «Остаться в живых».
После успеха сериала «Остаться в живых», в компании Electronic Arts ему предложили сняться в трейлерах и роликах для компьютерной игры «Command & Conquer 3: Tiberium Wars», где он сыграл Аджея, офицера разведки NOD. В 2007 году снялся в фильме «Шёпот» с Сарой Уэйн Кэллис, известной по сериалам «Побег» и «Ходячие мертвецы».
С 1 октября 2004 года Джош Холлоуэй женат на давней подруге индонезийке Йессике Кумале. Предложение ей он сделал по окончанию съёмок «Остаться в живых» на Гавайах. 9 апреля 2009 года у Джоша родилась дочь Ява Кумала.
В связи со съёмками сериала «Остаться в живых», он жил то на Оаху (Гавайи), то в Лос-Анджелесе.
Джош Холлоуэй любит кататься на лодках, плавать, кататься на сноуборде и мотоцикле. Он обучается боевым искусствам и играет на гитаре. Также в одном трейлере он признался: «Мне очень нравится пиво», и заметил, что лучшее людское изобретение всех времен и народов — перегонять алкоголь. Его любимая еда — жареная курица и шоколадный пирог.
В 2005 году журнал «People» внёс его в число 50 самых красивых людей планеты. В январе 2006 года журнал «In Touch Weekly» назвал Джоша Холлоуэя самой сексуальной звездой телевидения. В том же месяце Джош попал на 17 место списка секс-символов у британских читателей журнала «OK!».
В 2010 году Джош Холлоуэй получил премию «Сатурн» за свою роль в телесериале «Остаться в живых».
