Акерман в начале карьеры появилась в нескольких канадских телешоу, прежде чем в 2005 годк получить свою роль-прорыв с ситкоме канала HBO «Возвращение» с Лизой Кудроу. Сериал имел успех у критиков, но в конечном счете был закрыт после одного сезона, а Акерман после получила основные роли в кинофильмах «Девушка моих кошмаров» (2007) и «27 свадеб» (2008).
Акерман появилась в нескольких успешных кинофильмах, где, в основном, исполняла комедийные роли второго плана. Она сыграла основную женскую роль в фильме 2009 года «Хранители», негативно принятом критиками, а после вернулась к ролям второго плана в комедиях «Предложение», «Формула любви для узников брака» и «Рок на века». Также Акерман пела в группе The Petalstones, с которой выступала в Лос-Анджелесе, в таких клубах как Viper Room, Whisky и Roxy. Этот опыт ей очень пригодился во время съемок фильма «Рок на века».
На телевидении, Акерман начиная с 2010 года снимается в комедийном сериале Adult Swim «Детская больница». В начале 2012 года она снялась в неудачном пилоте ABC сПортией де Росси. Хотя шоу не увидело свет, Акерман настолько понравилась каналу ABC, что позже в том же году, они пригласили её на главную роль в ситком «Жена-трофей». Пилотный эпизод снимался в начале 2013 года, а премьера шоу состоится в сентября 2013 года.